Том родился 13 апреля 1977 года в Дорчестере, Англия. Там он рос, там он и начал кататься. Пенни был во многих местах света, жил во Франции, в Америки. Но по истине создал эффект некой мистики, когда просто пропал на несколько лет, живя в спокойном местечке Сэйнт Виктор, Франция.

Друзьями Пенни по катанию были, и сейчас есть такие не мало известные личности как Алекc Моул, Дэнни Вэйнрайт, Карл Шипман, Пол Шир, Кёртис МакКэн и, конечно же, Джефф Роули (с ним Том катается за доски Flip с самого начала существования этой конторы.) Самому Пенни нравятся Дэнни Вэй, и Гай Марианни. Типичным днём ля Томаса Пенни можно считать: встал утром, легко позавтракал, и немножко покатался ночью. Ему даже нравится лётать по дорогам, кататься в мини рампе и т.д. Помимо скейтбординга, Пенни нравится кататься на сноуборде, тусоваться в клубах, играть в шахматы, или просто проводить время со своей женой Вероникой, и сыном Ником.

Как же часто разрывалась кнопка “перемотки” на всех пультах для видеопроигрывателей, когда тот или иной человек смотрел, и ещё раз смотрел профайл Пенни в Es Menikmati. И наконец, совсем недавно, в 2003 году вышла про-модель Тома, а именно его кроссовки, от компании Es. Одни из самых удачных кроссовок. Отлично тянут, не сильно протираются, удобно в них не меньше чем на диване.

- Когда ты начал кататься?
- Где-то в 1988, или 89 годах.
- Где именно катался в те далёкие времена?
- В стрите, и в мини-рампах.
- С кем обычно катался?
- С друзьями из Оксфорда.
- Кто больше всего повлиял на твоё катание?
- Наверное, Дэнни Вэй.
- Кто твои спонсоры на данный момент?
- Flip, eS, Kr3w, Ghetto Child, Speed Demons, Apollo, Fury.
- Как насчёт соревнований, участвуешь где-нибудь?
- Нет. Уже давно как нет.
- Как вообще можно улучшить соревнования? Сделать их совершенными?
- Думаю, они и сейчас неплохие.
- Каково быть “Про”?
- Это круто. Круто когда всё бесплатно, и тебе вдобавок ещё платят.
- Нравится сниматься?
- Да и нет.
- Нравится кататься по небольшим граням, или чему-нибудь похожему?
- Я всё время катаюсь по маленьким бортам, и т.д.
- Катаешься ли ты сейчас в мини-рампах?
- Изредка.
- Как можно улучшить скейт-парки?
- Создать другие борты, или что-нибудь вроде этого... Чтобы эти борты были длиннее, и соответственно можно было бы делать супер длинные трюки.
- Поддерживаешь ты идею, что бы скейт-парки создавали по типу известных скейт спотов? Таких, например, как Love Park?
- Думаю это замечательная идея.
- Как ты попал в eS?
- Я был выбран как представитель этой компании с самого момента её зарождения.
- Что тебе нравится о eS?
- Это потрясающая команда. Да и кроссовки очень классные.
- Как появилась твоя про-модель “Penny”?
- Её можно было выпустить уже давно, но я решился только недавно.
- Когда ты создавал дизайн своих кроссовок, ты опирался на дизайн может быть других кроссовок которые тебе нравились?
- Нет. Обычный дизайн. Я их сделал такими, какими они мне нравятся.
- С кем ты сейчас катаешься чаще всего?
- С моим другом Уалимом Бин Салемом.
- Кто тебе всегда импонировал в скейт-индустрии?
- Гай Марианни, и Дэнни Вэй.
- Наиболее яркие воспоминания о твоей карьере скейтбордиста?
- Участие, и первые места на разных соревнованиях.
- Кроме скейта, что тебе нравится ещё?
- Шахматы.
- Твои планы на будущее?
- Кататься, и быть счастливым.